懲教署提供二級懲教助理、懲教主任兩個職位，前者為全年招聘；後者每年招聘一次。香港懲教署懲教主任（招募及訓練）賴偉樂（賴Sir）指，懲教人員專職羈管工作、為在囚人士提供職業訓練及教育，以及通過社區教育提倡守法及共融觀念。
入職二級懲教助理及懲教主任的最低學歷要求分別為完成中五學業，以及DSE 4科考獲第3級成績；另需符合語文能力要求。二級懲教助理及懲教主任的起薪點分別為21,780元至24,045元，以及39,045元至48,540元，按入職者的學歷而定。
考生須通過體能測驗、小組面試、基本法及香港國安法測試、最後面試等遴選程序；其中懲教主任更要通過中英文寫作測試，另小組面試及最後面試主要以英語進行。體能測驗項目則分為5項，賴Sir表示，最多人失手的項目是「仰臥起坐」，他提醒考生別為了追求次數標準而做得急進，務必注意動作的正確姿勢及完整性。
獲聘的二級懲教助理及懲教主任要分別接受23及26周的留宿入職訓練，學習武器及槍械使用、犯罪學、心理學、處境訓練、緊急應變策略、遇抗控制戰術等。賴Sir說，因懲教所設於偏遠或離島地區，故設車輛接送，懲教人員更享有額外工作相關津貼，包括駐守偏遠地區（大嶼山及喜靈洲）津貼及隔絕環境工作津貼等。
